El proyecto del «Valladolid de los colombianos» terminó fracasando y el equipo descendió. El fichaje del entrenador colombiano Pacho Maturana para la temporada 1990-91 dio paso a una llegada masiva de colombianos al año siguiente: Valderrama e Higuita se unieron a Álvarez, ya presente en el club. Plaza de toros La Tercera: fue construida en el año 1961, y se inauguró el 27 de agosto del mismo año. En la siguiente temporada se logró la permanencia, y quedó para la historia el gol de Joseba Llorente contra el Español a los 7,08 segundos del comienzo, el más rápido de la Liga española hasta ahora.
La temporada continuó con Sergije Krešić en el banquillo, cerrándose la Liga con el undécimo puesto y cayendo en segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Spartak de Moscú. En aquel Valladolid destacaban Peternac, César, Víctor y Benjamín, principales artífices del séptimo puesto liguero con el que el ya EuroPucela obtuvo plaza para la Copa de la UEFA. De acuerdo a jugadores y aficionados, las victorias finales no representan una «felicidad», sino el resultado de una fuerza proveniente del nerviosismo, la resistencia y la experiencia.
La visita guiada (unos 14 euros adultos y 11 los niños), de lunes a domingo salvo días de partido, incluye, entre otros, un recorrido por las gradas, el túnel de acceso al campo, vestuarios, donde se exponen las camisetas de los jugadores galeses -le permitirán hacerse fotos con la de su estrella favorita-, sala de trofeos y sala de prensa. Él y Manolo Hierro descubrieron el talento del hermano del segundo, Fernando Hierro, que militaba en el Vélez C. F. Gracias a los buenos frutos que salían de la cantera, el Valladolid inició una etapa de traspasos millonarios, como los de Eusebio y Juan Carlos, mientras se asentaban jugadores como Manolo Hierro y Ravnić.
Manuel Esteban tomó el testigo de Gonzalo Alonso en la presidencia, y bajo su mando se concretaron grandes contrataciones como la del Pato Yáñez y el Polilla da Silva, este último en calidad de cedido. Miroslav Đukić fue nombrado entrenador del primer equipo tras firmar un contrato de 3 años de duración.
El Betis conmemoró sus cien años con una camiseta especial en la que las trece barras verdes y blancas se estilizaron y quedaron más estrechas. El descenso conllevó la retirada de Minguela tras quince años defendiendo los colores pucelanos, y la venta de Fonseca, principalmente. Tras el empate a cero de la ida en el Vicente Calderón, el 30 de junio de 1984 los pucelanos derrotaron en el Nuevo Zorrilla a los rojiblancos en la prórroga por 3-0, con goles de Votava en propia puerta, Fortes y Minguela. De esta forma un tanto inesperada y sorprendente, el equipo formado por Fenoy, Aracil, Gaíl, García Navajas, Richard, Jorge, Moré, Eusebio (Fortes), Yáñez, Da Silva y López (Minguela) consiguió el único título nacional en la historia del club, y Pepe Moré levantó el trofeo ante el delirio de los aficionados.
El 31 de diciembre de 2014 se hace una encuesta de los equipos chilenos con mayor adherencia en redes sociales en la cual O’Higgins se ubica en la cuarta posición a nivel nacional. La siguiente temporada 2005-06 continuó Marcos Alonso hasta la jornada 25 cuando fue cesado y sustituido por Alfredo Merino Tamayo, que concluyó con el equipo en 10.ª posición. En la temporada 2011-12 el equipo terminó en tercera posición de la liga regular con 82 puntos y consiguió el ascenso a Primera División de la mano de Miroslav Đukić tras superar en las eliminatorias al Córdoba C.F.
En la temporada 2006-07, los blanquivioletas, dirigidos por José Luis Mendilibar, ascendieron con brillantez, camisetas de equipos de futbol baratas siendo campeones de Segunda y batiendo los récords de imbatibilidad y de puntos. El equipo se mantuvo durante toda la primera vuelta del campeonato en la parte baja de la clasificación, hasta que en el primer partido de la segunda vuelta, frente a la U. D. Almería, el entrenador José Luis Mendilibar fue destituido.
Entre ambas divisiones, en la parte superior, se encontraba un balón de fútbol de principios del siglo XX. Población según el padrón municipal del INE. 1957 contra CE Europa: Bodas de Oro del CE Europa. Finalmente acabó la temporada en decimocuarta posición, siendo uno de los equipos revelación de la temporada, pues en ningún momento de la temporada pisó puestos de descenso, estuvo cerca de meterse en la lucha por Europa.
Esa temporada el equipo se desprendió en el mercado de invierno de Aritz Aduriz, que fue fichado por el Athletic Club debido a que buscaba un delantero en su lucha por eludir el descenso. En la temporada 2010-11, Antonio Gómez Pérez fue el elegido para entrenar al club pero el mal juego hizo que en diciembre fuera destituido.
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